Олег Святославич, князь Путивльский, Курский, Новгород-Северский

Годы жизни: около 1137 - 18 января 1180

Годы правления:

Путивль: 1157 - 1159

Курск: 1159 - 1164

Новгород-Северский: 1164-1180

Отец: Святослав Ольгович

Мать: Екатерина или Мария Петровна

Жёны:

[1] Мария Юрьевна Владимиро-Суздальская

[2] Агафья Ростиславна Смоленская

Сын: [2] Святослав

В 1147 году Святослав Ольгович отправил сына в Москву к Юрию Долгорукому с дорогим подарком, зверем диковинным - «пардусом». На несколько лет Олег остался при Юрии, участвовал вместе с ним в осаде Луцка в 1150 году и женился на его дочери Марии. В 1157 году Олег получил от отца Путивль. Впоследствии он участвовал в походах на половцев и княжеских междоусобицах. Согласно договору со Святославом Всеволодовичем после смерти отца Олег получил Новгород-Северский, однако два года спустя Святослав отказался отдать ему выморочный Вщиж. Стороны стали готовиться к войне, но на сторону Олега встал его тесть по второму браку Ростислав Мстиславич, и Святослав предпочел уступить Олегу Святославичу 4 города, после чего они совершили поход на половцев, причём Олег Святославич разбил хана Боняка.

В суровую зиму 1167/68 они с братом Святослава Ярославом и небольшой дружиной углубились в половецкую степи, и Олег Святославич взял вежи хана Кзы, забрал его жену с детьми, золото, серебро и скот. Вместе с другими князьями участвовал в походе (весной 1168) великого князя Мстислава Изяславича на половцев за р. Орель, освободив при этом много русских полоняников и вернувшись домой с большой добычей.

Участвовал в 1169 году в походе владимирской рати на Киев.

Когда в 1174 году Святослав выехал из Чернигова в Киев, Олег напал на его владения. Святослав был вынужден срочно вернуться, чтобы отомстить двоюродному брату. Тогда Олег объединился со смоленскими Ростиславичами и Ярославом Луцким и вновь пошёл войной на Святослава. Однако великий князь заключил с Олеговыми союзниками сепаратный мир, разбил Олегово войско и взял Новгород-Северский, разрушив все укрепления. Олег был вынужден подписать мир, сохранив все свои владения. В 1177 году вместе со Святославом Олег изгнал из Киева Романа Ростиславича, а вскоре после этого скончался.