Годом образования Серпуховского удельного княжества можно считать 1339 год, когда Иван Калита перед очередной поездкой в Орду составил завещание, по которому его сын Андрей получил земли на реке Наре. Серпухов как город тогда ещё не существовал. На его месте, конечно, было какое-то поселение, но настоящий город с дубовой крепостью был заложен только в 1374 году Владимиром Храбрым. Уже при Владимире Андреевиче территория Серпуховского удела стала изменяться. Так при помощи митрополита Алексия ему удалось заполучить достаточно крупный город Боровск. После смерти Владимира Храброго Серпуховское княжество разбилось на пять более мелких уделов с центрами в Серпухове, Боровске, Ярославце, Радонеже и Перемышле, поделённых между братьями Владимировичами. Однако все они умерли во время эпидемии чумы 1426-1427 годов. Единственный выживший их потомок, Василий Ярославич, вновь объединил Серпуховское княжество. Поначалу Василий Ярославич был верным сподвижником Василия II Тёмного, но в 1456 году был схвачен по обвинению в крамоле и отправлен в ссылку. Его сын Иван бежал в Литву, а Серпухов отошёл к великому князю. Василий II по духовной грамоте отдал Серпухов сыну Юрию. После его смерти в 1473 году Серпухов окончательно потерял статус удела и был присоединён к Московскому княжеству.

Серпуховские князья

Рюриковичи

Андрей Иванович 1340-1353
Иван Андреевич 1353-1358
Владимир Андреевич Храбрый 1358-1410
Иван Владимирович 1410-1422
нет данных 1 1422-1426/27
Василий Ярославич 1426/27-1456
Под властью великого князя Московского 1456-1462
Юрий Васильевич Младший 1462-1473
Ликвидация удела 1473

Примечания:

  1. Некоторые справочники указывают, что в эти годы Серпуховом владел Семён Владимирович Серпуховско-Боровский, однако явных свидетельств этому в первоисточниках нет. К тому же это противоречит предсмертной воле Владимира Храброго о разделе удела.