Василий Татищев полагал, что Перемышль-Московский был основан Юрием Долгоруким в 1152 году, но в духовной грамоте Ивана Калиты от 1339 года он назван селом, то есть населённым пунктом без укреплений. Располагался Перемышль на берегу реки Мочи, восточнее современного села Роднево. К 1370 году детинец уже был построен, ибо в этом году Перемышль стал местом сбора русских войск, ударивших в тыл Ольгерду во время осады Москвы последним. Перемышльский кремль по площади был довольно большим, уступая лишь Московскому, Коломенскому и немного Волоколамскому. Кроме того, он занимал выгодное стратегическое положение на юго-западной границе Московского княжества. В то время Перемышль был важным городом Серпуховского удела, принадлежавшего Владимиру Андреевичу Храброму. Однако с расширением удела на запад и строительством крепости в Серпухове значение Перемышля стало быстро падать. Уже в начале XV века он не рассматривался как престижное владение, и по завещанию Владимира был отдан младшему из пяти его сыновей. Василий Владимирович умер вслед за остальными братьями во время моровой язвы 1426-1427 годов, после чего Василий Ярославич, единственный внук Владимира Храброго, вновь объединил под своей властью весь Серпуховский удел. В 1456 году после ареста Василия Перемышль с другими городами удела отошёл к великому князю московскому. После этого город начал очень быстро хиреть, и уже в XVII веке на его месте было распахиваемое городище.

Серпуховско-Перемышльские князья

Рюриковичи

Василий Владимирович 1410-1427
Воссоединение Серпуховского удела 1427